不稳定结构

　　①同*碳上连有多个羟基的化合物不稳定,这类物质通常是生成醛（酮）的中间反应

　　HO-CH2-OH——→HCHO+H2O

　　②双键后直连羟基的化合物不稳定

　　H2C=C(OH)CH3←——→H3CCOCH3

　　在特殊情况下，这些化合物可能存在^[1]。

醇与金属反应(该反应为取代反应）

　　

醇与金属的反应是随着分子量的加大而变慢^[1]。

　　2R-OH+2Na——→2R-ONa+H2↑

　　反应现象

　　①钠块沉入容器底部

　　②钠块产生气泡

　　③反应结束后，有无色晶体析出（此为R-OH)

醇与HX卤代

　　反应活性

　　HI>HBr>HCl

　　叔醇>仲醇>伯醇

　　(CH3)3C-OH+HCl——→(CH3)3C-Cl+H2O（立刻混浊）

　　CH3CH2(OH)CH3+HCl——→CH3CH2(Cl)CH3+H2O(10min内开始混浊）

　　CH3CH2CH2OH+HCl－△→CH3CH2CH2Cl+H2O(常温不反应）

　　由于伯醇、仲醇、叔醇反应时现象不同，可以用此方法进行鉴别，专门用于鉴别的试剂叫卢卡斯（Lucas)试剂^[1]，是无水氯化锌的浓盐酸溶液（无水氯化锌起催化作用）

醇的酯化与醇解反应

　　①与羧酸酯化

　　CH3OH+CH3COOH－△浓硫酸→CH3COOCH3+H2O (反应可逆）

　　②与硝酸和亚硝酸酯化

　　CH3CH2CH2OH+HO-NO——→CH3CH2CH2ONO+H2O

　　③与硫酸酯化

　　醇与硫酸在不太高的温度下作用得到硫酸氢酯

　　RCH2OH+HO-SO3H——→RCH2OSO3H+H2O

　　叔醇和硫酸反应往往脱水生成烯烃

　　醇和硫酸的反应虽然产物比较复杂，但是在工业生产上依然是个很有用的反应

　　C12H25OH+H2SO4－－→C12H25OSO3H+H2OC12H25OSO3H+NaOH－－→C12H25OSO3Na+H2O

　　C12H25OSO3Na－减压→(CH3)2SO4+H2O

　　(CH3)2SO4为硫酸二甲酯，是常用的甲基化试剂^[1]。

醇的消去反应

　　脱水难易程度：叔醇>仲醇>伯醇

　　①分子内脱水

　　分子内脱水依照查依采夫规则，从氢原子数较少的β－碳上脱去氢原子

　　CH3CH2CH(OH)CH3－△浓硫酸→CH3CH＝CHCH3

　　CH3CH2OH－170℃浓硫酸→CH2＝CH2↑+H2O②分子间脱水浓硫酸做脱水剂，催化剂

　　醇分子间脱水生成醚

　　CH3OH+CH3OH－△浓硫酸→H3C-O-CH3↑+H2O（140°C时）③有的醇消去时会发生分子重排

　　(CH3)3CCH(OH)CH3－浓磷酸→(CH3)2C=C(CH3)2(80%产物）+H2C=C(CH(CH3)2)CH3(20%产物）某些醇不能发生消去反应

醇的氧化反应

　　①伯醇的氧化

　　伯醇氧化先生成醛，后生成羧酸

　　2CH3CH2OH+O2－Cu或Ag/△→2CH3CHO+2H2O

　　2CH3CHO+O2－Cu△→2CH3COOH

　　②仲醇的氧化

　　仲醇氧化生成酮

　　2CH3CH(OH)CH3+O2－Cu△→2H3CCOCH3+2H2O

　　③叔醇的氧化

　　叔醇*般不发生氧化反应，但叔醇和重铬酸钾的浓硫酸溶液混合时，会先脱水生成烯烃再被氧化，反应十分复杂^[1]。

　　注：醇可被CuO\KMnO4(H+)\O2等氧化

　　多元醇的鉴别

　　多元醇能和Cu(OH)2发生显色反应，生成绛蓝色清亮透明溶液